七个哥们和单身汉都声称他们永远不会结婚，所以他们汇集了一笔钱，并打赌最晚结婚的人将赢得这笔钱。七年后的瞬间，只有令人尴尬的喜剧演员迈克尔（JerryOConnell）和著名的“钻石王五号”凯尔（JakeBusey）仍然是单身。最初，由于适当的投资，这笔钱成为了一笔巨大的财富。在这一天，迈克尔在拉斯维加斯的一次赌博中欠下了巨额债务。他无能为力的唯一方法就是设法赢得赌注。因此，迈克尔找到了凯尔（Kyle）的前女友纳塔莉亚（ShannonElizabeth），并尽一切努力说服她嫁给凯尔（Kyle），并承诺在一切完成后分享她的奖金。迈克尔的计划进行得很顺利，但是当他即将完成时，他发现自己已经爱上了纳塔利娅（Natalia）。他将如何在金钱和爱之间进行选择？