奥兰多（Orlando）出身英国贵族，是伊丽莎白一世时期的美少年，做过女王的侍卫。年轻的他深受女王伊莉莎白一世的宠幸，而得到了一间宫殿般的大宅邸，并被赐福“不凋萎，不老去”。 与一位俄国公主失败的恋爱使奥兰多大受打击。他于是躲到文字的世界中去寻求解脱，却又遭到一位他所资助的诗人的戏弄；又被兔子模样的公爵夫人纠缠。奥兰多不堪其扰，为摆脱种种烦扰，他请命出使东方，并与可汗结下友谊，却又因英国本土的殖民主义政策在两国间引发的利害冲突和政治问题，最终导致私人的友谊破裂。奥兰多在出使期间第一次目睹了战乱的残酷，精神上受到冲击，后再次陷入昏睡，醒来后变为女性。从1600年起的四百年间，奥兰多便享有永久的青春。然而与此同时，她在这数百年来不但在性别上经历了由男至女的奇妙变化，也经历了人生的多种奇遇。从跨越了死亡与爱情的折磨，到在诗歌的殿堂里连连受挫，既远走冰天雪地的俄罗斯，又经历了荒谬的战争洗礼，她最终选择了远走他乡，最后因战争的荒谬而从性别的错乱中觉醒过来，成了一个二十世纪的独立女性。结尾，一位独自抚养女儿的单身母亲——奥兰多带着女儿回到自己曾经的宅邸，站在自己400年前的画像之前微笑自如；在自己曾经吟诵诗歌的古树下，听着天空中传来的加百列大天使的美妙歌声，她为获得自由喜极而泣。