何新（刘德华 饰）本生于大班之家，从小日子优裕，但是父亲一次出资失利导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只要靠努力学习来改动境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面临富家子情敌的寻衅他只要隐忍。1941年，日本侵略香港，何新与老友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被司理王昌（秦沛 饰）估计，但因成功击溃无赖捍卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计谋打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出面，踏上赌城大亨之路……