1941年，美国海军情报局奸细索姆斯（约翰•库萨克 John Cusack 饰）受命来到上海，担任查询老友康纳被暗算的本相。他以德国先驱报驻上海记者的身份游走于社会名流的酒会。他凭借同纳粹工程师穆勒太太的情人联系消除猜忌、获取情报。在一次赌局中，他结识了黑帮喽罗兰亭的夫人安娜（巩俐 饰），对方与手下的奥秘暗语令他猎奇。盯梢未果，他只得持续刺探。为了查询康纳的死因，他隐秘约见了康纳的线人。但是，两人的会晤却由于日本戎行清查地下党而破产。一次偶尔的时机，索姆斯再次与安娜重逢，而且在她的举荐中结识了上海黑社会喽罗安东尼•兰亭（周润发 饰）及日本情报处田中大佐（渡边谦 饰）。在查询中，索姆斯逐渐发现康纳的死跟一个奥秘的日本女性（菊地凛子 饰）有关……