威尔（瑞安·雷诺兹）的女儿玛雅（阿比盖尔·布雷斯林）在学校学习性教育后回家，并大声疾呼让父亲告诉她一个关于她的爱情故事。即使雅马哈父母离异，雅马哈也要努力从故事中找到母亲的形象。1992年，威尔暂时分手的女友艾米丽（伊丽莎白·班克斯（ElizabethBanks））独自来到纽约发展事业。他是竞选团队的成员，曾帮助克林顿竞选总统。威尔雄心勃勃，但他的职业生涯并不像预期的那么顺利。情感之路也是如此。孤独的威尔与车队员工艾波（艾拉·费舍尔）和新闻记者萨满（雷切尔·维希（RachelVichy））建立了看似不存在的关系。最后，他甚至与艾米丽（Emily）有关系，艾米丽（Emily）也出轨，分手并结束。即使在威尔在纽约站稳脚跟并拥有自己的公司之后，他仍然在这三名妇女中徘徊。谁是他的真爱？